Cómo nombrar una cadena de hidrocarbonos utilizando el método IUPAC

Los hidrocarbonos, o compuestos basados en una cadena de hidrógeno y de carbono, son la base de la química orgánica. Aquí está la forma de nombrarlos según la IUPAC, o de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada, que es el método actualmente aceptado para nombrar las cadenas de hidrocarbonos.

conținut

Pasos
Método 1alcanos
Método 2alquenos
Método 3alquinos
Método 4hidrocarbonos cíclicos
Método 5derivados del benceno
Consejos
Advertencias

Pasos

Entiende por qué existen las reglas. Las reglas de la IUPAC fueron creadas para eliminar los nombres viejos (tales como "tolueno") y reemplazarlos con un sistema más coherente, así como para proporcionar información sobre la colocación de los sustituyentes (los átomos o moléculas unidas a una cadena de hidrocarbono).

Ten una lista de prefijos a la mano. Estos prefijos te ayudarán a asignar los nombres a los hidrocarbonos. Se basan en el número de átomos de carbono "en la cadena principal". Por ejemplo, CH₃CH₃ sería etano. Tu profesor probablemente espera que te aprendas más de 10 prefijos.

1: met-

2: et-

3: prop-

4: but-

5: pent-

6: hex-

7: hept-

8: oct-

9: non-

10: dec-

Practica. Aprender el sistema IUPAC requiere practica. Lee los siguientes métodos para ver unos ejemplos y busca enlaces para practicar problemas de química en internet.

Método 1
Alcanos

Comprende lo que es un alcano. Un alcano es una cadena de hidrocarbono que no contiene enlaces dobles o triples entre las moléculas de carbono. El sufijo al final de un alcano debe ser siempre "-ano".

Dibuja la molécula. Puedes dibujar todos los símbolos, o puedes utilizar una estructura de esqueleto. Averigua cuál quiere el instructor que uses, y hazlo de acuerdo a ello.

Numera los carbonos de la cadena principal. La cadena principal es la cadena continua más larga de carbono en la molécula. Numera comenzando por el grupo sustituyente más cercano. Cada sustituyente tiene anotado su ubicación numérica en la cadena.

Coloca el nombre en orden alfabético. Los sustituyentes deben nombrarse alfabéticamente (excluyendo los prefijos como di, tri o tetra), no en orden numérico.

Si tienes dos sustituyentes iguales en la cadena de hidrocarbonos, escribe "di" antes que el sustituyente. Incluso si están unidos al mismo carbono numerado, indica el número dos veces.

Método 2
Alquenos

Aprende lo que es un alqueno. Un alqueno es una cadena de hidrocarbono que contiene uno o más dobles enlaces entre los carbonos, pero no triples enlaces. El sufijo al final de un alqueno debe ser siempre "-eno".

Dibuja la molécula.

Encuentra la cadena principal. La cadena principal de un alqueno debe contener dobles enlaces entre los carbonos. Además, debe estar numerada desde el extremo que está más cercano a un doble enlace carbono-carbono.

Imagen titulada Name a Hydrocarbon Chain Using the IUPAC Method Step 11

Observa en cuál lugar se encuentra el doble enlace. Además de señalar dónde están los sustituyentes en una cadena de alqueno, también debes observar en donde se encuentra el doble enlace. Haz esto de tal manera que se utilice el número más bajo en el doble enlace.

Imagen titulada Name a Hydrocarbon Chain Using the IUPAC Method Step 12

Modifica el sufijo basado en el número de dobles enlaces en la cadena principal. Si la cadena principal tiene dos dobles enlaces, su nombre termina en "-dieno". Si tiene tres es "-trieno", y así sucesivamente.

Imagen titulada Name a Hydrocarbon Chain Using the IUPAC Method Step 13

Nombra los sustituyentes en orden alfabético. Al igual que con los alcanos, debes incluir los sustituyentes en orden alfabético en el nombre final. Excluye los prefijos tales como di-, tri-y tetra -.

Método 3
Alquinos

Imagen titulada Name a Hydrocarbon Chain Using the IUPAC Method Step 14

Aprende lo que es un alquino. Un alquino es una cadena de hidrocarbono que contiene uno o más enlaces triples entre los carbonos. El sufijo al final de un alquino debe ser siempre "-ino".

Imagen titulada Name a Hydrocarbon Chain Using the IUPAC Method Step 15

Dibuja una molécula.

Imagen titulada Name a Hydrocarbon Chain Using the IUPAC Method Step 16

Localiza la cadena principal. La cadena principal de un alquino debe contener átomos de carbono de enlace triple. Numéralos desde el extremo del más cercano al carbono con el triple enlace.

Si encuentras una molécula que tiene enlaces tanto dobles y triples, inicia la numeración desde el extremo más cercano a cualquier enlace múltiple.

Imagen titulada Name a Hydrocarbon Chain Using the IUPAC Method Step 17

Observa en donde se encuentra el triple enlace. Además de señalar los sustituyentes que están en una cadena de alquino, también debes observar en qué parte se eucuentra el triple enlace. Para ello, utiliza el número más bajo en el triple enlace.

Si la molécula contiene dobles enlaces, así como triples enlaces, debes localizarlos también.

Imagen titulada Name a Hydrocarbon Chain Using the IUPAC Method Step 18

Modifica el sufijo basándote en el número de enlaces triples en la cadena principal. Si la cadena principal tiene dos enlaces triples, el nombre termina en "-dino." Si son triples es "-trino", y así sucesivamente.

Imagen titulada Name a Hydrocarbon Chain Using the IUPAC Method Step 19

Nombra los sustituyentes en orden alfabético. Al igual que los alcanos y los alquenos, debes enumerar los sustituyentes en orden alfabético en el nombre final. Excluye los prefijos tales como di-, tri-y delta-.

Si la molécula contiene dobles enlaces, así como triples enlaces, los enlaces dobles deben ser nombrados primero.

Método 4
Hidrocarbonos cíclicos

Imagen titulada Name a Hydrocarbon Chain Using the IUPAC Method Step 20

Averigua qué tipo de hidrocarbono cíclico tienes. Los hidrocarburos cíclicos funcionan como hidrocarbonos no cíclicos cuando se les nombra - aquellos que no contienen enlaces múltiples son cicloalcanos, los que tienen dobles enlaces son cicloalquenos, y los que tienen enlaces triples son cicloalquinos. Por ejemplo, un anillo de 6-carbonos sin unión múltiple es un ciclohexano.

Imagen titulada Name a Hydrocarbon Chain Using the IUPAC Method Step 21

Conoce la diferencia al nombrar un hidrocarbono cíclico. Hay algunas diferencias notables entre nombrar hidrocarbonos cíclicos y no cíclicos:

Debido a que todos los átomos de carbono en un anillo de hidrocarbono cíclico son iguales, no es necesario utilizar un número si el hidrocarbono cíclico sólo tiene un componente.

Si el grupo alquilo unido a un hidrocarbono cíclico es más grande o más complejo que el anillo, entonces el hidrocarbono cíclico puede convertirse en un sustituyente en lugar de la cadena principal.

Si dos sustituyentes están en el anillo, se enumeran en orden alfabético. El primer sustituyente (alfabéticamente) es 1, el siguiente se numera hacia la izquierda o hacia la derecha - lo que resulte en un número menor para el segundo sustituyente.

Si más de dos sustituyentes están en el anillo, el primero alfabéticamente se adjunta al primer carbono. Los otros están enumerados a la izquierda o a la derecha - lo que resulte en números bajos.

Al igual que los hidrocarbonos no cíclicos, la molécula final es nombrada en orden alfabético, con exclusión de prefijos como di-, tri-y tetra-.

Método 5
Derivados del benceno

Imagen titulada Name a Hydrocarbon Chain Using the IUPAC Method Step 22

Comprende lo que es un derivado del benceno. Un derivado de benceno se basa en una molécula de benceno, C₆H₆, en donde tres enlaces dobles espaciados uniformemente.

Imagen titulada Name a Hydrocarbon Chain Using the IUPAC Method Step 23

No utilices la numeración si sólo hay un sustituyente. Al igual que con otros hidrocarbonos cíclicos, no hay necesidad de utilizar un número si el anillo tiene un solo sustituyente.

Imagen titulada Name a Hydrocarbon Chain Using the IUPAC Method Step 24

Aprende las convenciones de nombres del benceno. Es posible que el nombre de la molécula de benceno al igual que con cualquier otro hidrocarbono cíclico, empezando alfabéticamente con el primer sustituyente y la asignación de números alrededor. Sin embargo, hay algunas designaciones especiales para las posiciones de los sustituyentes en las moléculas de benceno:

Orto, u o-: los dos sustituyentes se encuentran en 1 y 2

Meta, ó m-: los dos sustituyentes se encuentran en 1 y 3

Para, ó p-: los dos sustituyentes se encuentran en 1 y 4

Imagen titulada Name a Hydrocarbon Chain Using the IUPAC Method Step 25

Si la molécula de benceno tiene tres sustituyentes, nombra como si fuera un hidrocarbono cíclico normal.

Consejos

Si un hidrocarbono tiene un OH (grupo hidroxilo) en cualquier parte del compuesto, se convierte en un alcohol y se nombra con el sufijo -ol en lugar de -ano.
Si hay dos posibilidades para una cadena larga, escoge la cadena que tenga más ramas. Si las dos cadenas tienen en mismo número de ramas, escoge la que este primero. Si las dos cadenas son idénticas sin importar las ramas, solamente escoge una.
¡Practica! Si te encuentras estos problemas en un examen, el profesor probablemente los diseñó de manera de que solamente hay una respuesta posible. Recuerda las reglas, y síguelas paso a paso.

Advertencias

Muchos compuestos son llamados por sus nombres comunes en lugar de utilizar el nuevo sistema de la IUPAC. Por ejemplo, una cadena lateral que en el marco del sistema de la IUPAC se denomina como (1-metiletil) también se conoce como un grupo isopropilo. Ten cuidado de no mezclar estos sistemas de nomenclatura.

== Referencias ==